作为仙界的一只白蝴蝶，人世间的一切对于庄周来说是残酷的。庄子是乱世的清醒者，他清醒地认识到生命的渺小、精神的奴役、道德的伪善。正是这种对世界的清醒认识，才使他经常陷入痛苦之中。他对世界的洞察比任何一位先秦思想家都要深刻，所以他的痛苦意识也就最重，庄子看到的是一个黑暗的现实世界。
如果用一个字来概括战国时期的时代特征，那就是“乱”。虽然从社会发展的趋势上说，各国纷纷变法，招贤纳士，逐步趋向统一。但当时人们处在这样的社会环境中，不可能自觉地等待未来国家大一统的到来，有些思想家为统治者设计了未来的政治制度。
但是思想家的大道理和战乱的现实，经济、政治秩序严重失衡的社会状况比起来，就使人难以信服了。人的生命在战争中随时有可能丧失。战争残酷到了前所未有的程度，几天的战斗就能杀死十几万人，即使活下来的，也是肢体残疾。
庄子批评卫国国君“轻用民死”，卫国境内的尸体如同干枯的树叶，随处可见。人处在这样的社会里难免会遭受祸难，所以，有些人干脆脱离了世俗生活，避开社会和政治上的险恶，选择了隐居于山林，寻求自我保全生命。这就是隐者的生活方式。
庄子站在隐者的立场上深刻体会到人生的孤弱和无助。但庄子又比一般隐者看得深，他认为人生找不到绝对的清静安全之地，即使隐居山林，不与社会往来，灾难也会随时降临。
庄子说，社会的险恶使每一个人都好像生活在神射手后羿的射程之内，随时会被射死。无论人“有用”还是“无用”，都难免遭受灾难。庄子以自己的亲身经历阐发了这个道理：他在山中行走时，看到一棵大树枝叶繁茂，原因是伐木人认为这棵树没用，所以不去砍伐它。庄子下山后，到老朋友家里做客，朋友家有两只鹅，一只能鸣叫，另一只不能，主人就让儿子杀掉那只不能鸣叫的鹅，来款待庄子。这两件事情对庄子触动很大，山中的大树因为没用，才能“终其天年”，这就是“无用”之用。但是“无用”有时也不能保全自己，那只不会鸣叫的鹅被杀，就是因为没有鸣叫之用。所以，决定人生祸福和命运的不是“有用”，也不是“无用”，而是非人力所能把握，又极具变数的“命”。
生命的脆弱和苦难有没有根源，这几乎是所有关爱生命的人所关心的问题。怀有爱民之心的思想家从社会政治上找原因，认为人生苦难的根源在于腐败的政治。
儒家和墨家认为，只要统治者修身养性成就高尚的道德，具有爱民之心，推行仁政，教化天下人都有仁爱之心，就可以实现天下太平。然而，老庄与积极入世的思想家不同。
庄子认为在这个黑暗的世界里，不可能出现良好的政治，统治者是罪恶的，人是贪婪的，所以在现实中不可能找到人生的出路。庄子悲观地看待社会和人性，认为人们之间互相防备、攻击和算计，每一个人都陷在一张无形的大网中，谁也摆脱不开，每个人都可能成为别人算计的对象。
“螳螂捕蝉，黄雀在后”的故事就说明了这个道理。庄子在栗树林里，看到一只鸟，拿起弹弓准备射击。鸟并没有察觉到庄子的行为，正准备捕食一只螳螂。而螳螂不知鸟在后面，正欲捕捉树上的蝉。蝉也不知道螳螂正举起大刀向自己砍来，依然在树荫里自得其乐。这环环相扣的生存危机，使庄子猛然感觉到自己的背后也存在危险，于是撒腿就跑。
果然，在庄子身后，看林人已经准备去抓他。这个故事告诉我们，人类社会充满了危机，人生之路处处设有陷阱，当生命受到外界威胁的时候，不要指望出现奇迹，不要希望出现来自外界的援助，脆弱的生命有可能瞬间消失。
庄子和老子一样，也向往古代“乌托邦”的生活。但庄子把黑暗世界开始的时间更向前推进了，他认为人类有智慧开始，就是灾难降临之时。
庄子的《应帝王》篇讲了“开七窍”的故事，用来说明智慧对人类是有害的。南海的帝王叫倏，北海的帝王叫忽，中央的帝王叫混沌。倏与忽经常到混沌这里来玩，混沌对他们很好。于是，倏和忽商量着报答混沌的恩德：“人都有七窍，可以做很多事情，而混沌没有，我们帮他开窍吧！”倏和忽每天给混沌开凿一窍，七天后，开了七窍，混沌却死了。
庄子寓言中的人名极有特色，名字本身就能说明庄子的用意。混沌指代人类处于蒙昧状态，此时，人类还没有政治制度的安排，没有互相争斗的巧智，然而，人类自认为智慧可以消除蒙昧，知识可以改变命运，但这种违反自然大道的做法，从开始就预示着人类已经走向了死亡之路。
脆弱的生命随时都可能被来自外部的不明原因击垮，但庄子认为生命的丧失还不是最重的苦难，另有一种更深的痛苦那就是人的精神被奴役。
人生在世，总是不由自主地被外部目标牵着走，显赫的权势、富贵的生活极大地左右着常人的视线，这些能够带给人感观享受的东西是绝大多数人追逐的对象。
人的占有欲和虚荣心驱使着人们采取各种手段去占有本来不属于自己的资源。整个社会都在倡导金钱主义和物质利益，人们身处其中，不得不卷入追逐外部目标的行动，出现人与人之间的钩心斗角就在所难免。
其实，有些人并不适合或者本来不想追逐名利。但处在这样的环境之中，不是你想不想的问题，而是社会环境驱使你这样做，个人没有办法摆脱。人的生命本来就很脆弱，再陷入追逐外物的争斗之中，人的精神就会时常面临困扰。善于算计的人活得很累，看似一个好端端的人，其实内心深处早已疲惫不堪了。
庄子深深地感到人的精神受到了严重异化，人的精神不再属于他自己，而是为了别人和他物而活着，精神的疲惫和奴役之苦无可逃遁，这就是庄子思想中的人生必经之路。
社会的强大势力和流俗使个人无法摆脱对外物的追逐。主流观点认为，人们普遍追求“富贵寿善”，喜欢“身安、厚味、美服、好色、音声”。在这种观念指导下，每个人自以为得到财富就拥有了快乐，其实他们并不能得到真正的快乐。
庄子把人生的精神奴役，归结为流俗意见的势力太大，个人无法抗拒。这是一种不可言说、不可名状的力量，它驱使着人们忙碌地奔波在人生的旅途上。
庄子在中《齐物论》说：“一受其成形，不亡以待尽。……人之生也，固若是芒乎？其我独芒，而人亦有不芒者乎？”庄子在此处是想表达：人出生以后，就注定处在和世界的紧张关系之中，不停地受到外部世界的驱赶和利诱，一刻也不能够停止，就连做梦都在思考如何能够得到功名和利益。
庄子说：“吾生也有涯，而知也无涯，以有涯随无涯，殆已！”显然，庄子已经意识到“学海无涯”的问题，但又认为生命是有限的，知识是无限的，以有限的生命去追求无限的知识，对身心是巨大的损害。在这样的认识论指导下，庄子必然放弃了追求自然界真理和社会礼仪制度等问题，只能随着自然大道的运行随遇而安了。
庄子是黑暗世界中的清醒者，也是社会批判家。但是，茫茫世界中只有庄子独醒，这对于庄子来说，是一种不可名状的孤独和悲凉。正因为庄子彻底看透了社会的黑暗和人类的弊病，所以，他的痛苦程度非一般人所能企及。
如果庄子对社会的认识不够深刻，他就不会那么清醒，痛苦也不会那么深。清代画家郑板桥颇得庄子思想之精髓，写出了“难得糊涂”的名句。
庄子对黑暗世界的认识来自对孤弱生命和精神奴役的痛苦感受，此外，还来自对人类道德不断堕落的伤感。庄子不仅是一位浪漫的哲人、潇洒的艺术家和隐者，还和老子一样，是一位悲天悯人的道德家。庄子具有深刻的道德批判意识，他意识到世态炎凉，人心险恶，人的内心有着不可遏制的阴险狡诈倾向，人类的道德已经堕落到最黑暗的深渊。
庄子在《人间世》中用了三个故事显示出君主总是能变着花样想出折磨人的恶毒方法。老子认为人类的智慧会危害自身，人类社会的发展历史是道德不断堕落的历史，于是主张回归到自然无为的状态。庄子继承并发展了老子这个思想，彻底揭露了人的道德伪善。
孟子主张“性善论”，认为人性先天是好的，所以主张通过不断地自我反省，再辅之以道德教化，来开启心中的善性。另一位儒家大师荀子则与孟子不同，主张“性恶论”，认为人性先天就是恶的，只有通过具有强制性的礼法制度来约束人性，才能使人走向善路。
由于中国文化具有浓重的理想主义色彩，从表面上看，历史的发展选择了“性善论”，而实际上，统治者丝毫没有放弃“性恶论”，在政治实践中，他们大量运用刑罚作为统治百姓的工具。如果把荀子的“性恶论”和庄子的人性论相比较，我们会发现，庄子的人性论在本质上也属于性“恶论”，而且比荀子更彻底。
荀子最终还是相信好的政治可以挽救堕落的道德和恶劣的人性，总会有办法来解决人性的恶，而在庄子这里，人性的恶根本没办法解决。庄子以自己的亲身经历论证了生活中充满了阴谋和丑恶，以此证明邪恶是人类本原性的东西，一切人类制度和道德都无法动摇这种本原的邪恶。
庄子不相信好的政治和道德可以挽救邪恶的人心，认为道德不能克服邪恶，反而还会成为邪恶的帮凶。在《胠箧》篇，庄子借盗贼偷东西来批判道德有害。
庄子说，人们为了防止盗贼行窃，就把箱子捆得很紧，把抽屉锁好，这就是世俗的智慧。但是，这些巧智并不能阻止偷盗。大盗并不需要打开箱子偷东西，而是直接把箱子偷走到了安全的地方再慢慢地打开，取出里面的财物。
在偷盗过程中，大盗还担心箱子是否捆紧，锁得是否牢固，捆得越紧，锁得越牢，对于偷窃来说越方便。看来，世俗的智慧对于大盗来说根本无济于事。用常规的办法防止一种邪恶，另一种邪恶就会随之出现，并且看似智慧的办法实际上会成为邪恶的工具。
道德是惩恶扬善、维系社会秩序的有效手段，道德的维系需要社会成员的内心自觉，所以道德的力量是柔性的，不具有法的刚性特点。当有些人丧失道德，通过武力手段夺取统治地位后，就会立即披上道德的外衣，在社会上大力提倡道德。
这时候，道德体系越完善，说服力越强，对于窃取国家政权的人就越有利。发生在公元前386年的齐国大夫田和夺取齐国政权的“田氏代齐”事件，就是庄子用来说明这个道理的最好例证。
当道德并不能体现全人类的善，而成为实现一己私欲工具的时候，道德就成了恶人的帮凶。所以，庄子激愤地说：“窃钩者诛，窃国者为诸侯，诸侯之门而仁义存焉。”
小偷被制裁，窃取国家政权的大盗却当上了诸侯，仁义道德成为他们维持盗窃成果的帮凶，这在庄子看来是极不公平的现象。
儒家、墨家认为人类历史上曾经出现过圣贤统治的时代，不过现在人们的道德堕落了，所以人们应该以圣贤为榜样，重新找回丢失的善性。庄子与儒、墨相反，他认为仁义道德是套在人们身上的枷锁，严重束缚了人性。儒家心目中的圣贤是否真的那么完美？就没有私心和伪善吗？
庄子借隐者之口批判儒家引以为自豪的道德：“博学以拟圣，于以盖众，独弦哀歌以卖名声于天下。”孔子师徒广博的学识、高尚的道德品行，在庄子看来不过是圣人的模仿秀和哗众取宠的工具。儒家到处卖弄仁义道德，俨然以救世主的面目出现在社会上，但真正的道德不可能得到实现，只是用来显示他们高贵身份的标签。
庄子对于社会上伪善的批评，也透露出社会上确实存在一部分伪善的道德家，打着仁义道德的幌子招摇撞骗。
同时，庄子对道德的批评也提醒了社会上的知识精英，不要过度宣传自己，不要以为具有高尚的道德和渊博的知识就可以自我膨胀，觉得自己有很大能耐，可以解决诸多的社会问题。其实，人的能力和智慧是非常有限的。
庄子说，仁义礼智等道德规范违反人的自然之性，自然状态下的人不需要礼法来约束。牛马都有四足，这是自然状态的天性，人们为了驱使牛马为其干活，就用绳子套住马头，残忍地穿透牛鼻子，这都是违背马、牛自然本性的做法。
庄子有怜悯万物生灵之心，如果他生活在当代，很可能会参加“动物保护组织”或者“绿色和平运动”。但是，庄子的这种思想显然有些过激。他看不到社会发展需要付出一定的代价，文明的进步本来就是建立在对自然的索取以及人与人相互争斗的基础之上的，如果完全任其自然状态发展，人类就会永远生活在“小国寡民”的状态中。庄子生活在黑暗的世界里，既然找不到解脱的办法，又该如何生活下去呢？
