庄子不与主流社会往来，却有一个例外，就是庄子与惠施的交往。惠施是公孙龙之前的名家学派思想家，也是庄子在主流社会中的唯一朋友。
惠施与庄子虽然是好朋友，但他们一个属于名家学派，一个属于道家学派，学术观点并不相同，所以经常发生争论。周显王二十五年，即公元前344年前后，庄子与宋人惠施初次见面，成为好友。
惠施是宋国人，战国时期著名的政治家、思想家和哲学家，名家思想的开山鼻祖和主要代表人物。他是六国合纵抗秦的最主要的组织人和支持者，主张魏国、齐国和楚国联合起来对抗秦国，并建议齐、魏互尊为王。
庄子与惠施成为好友，但是一开始却相互瞧不上眼。
史载，惠施第一次与庄子见面，问感觉如何？
庄子说：“今日自以为见凤凰，而徒遭燕雀耳。”
在场的人哈哈大笑。惠施并非等闲人物，庄子却比之为“燕雀”。原因在于，庄子追求的是个人精神上的绝对自由，目标就是“终身不仕，以快吾志焉”。惠施则以入仕为价值取向，这在庄子看来，是不能与凤凰相称的。
两年后，魏国的宰相死了，魏王急召惠施。惠施接到诏令，立即起身，日夜兼程直奔魏国都城大梁，准备接替宰相的职务。惠施一个随从也不曾带上，他走了一程又一程，途中，一条大河挡住去路。惠施心里记挂着魏王和魏国的国事，心急火燎。结果，过河时，他一失脚跌落水中。由于惠施水性不好，他一个劲地在水里扑腾着，眼看就要沉入水底，情况十分危急。正在这时，幸亏有个船家赶来，将惠施从水中救起，才保住了惠施的性命。船家请惠施上了船，问道：“既然你不会水，为什么不等船来呢？”
惠施回答说：“时间紧迫，我等不及！”船家又问：“什么事这么急，让你连安全也来不及考虑呀？”
惠施说：“我要去做魏国的宰相。”
船家一听，觉得十分好笑，再瞧瞧惠施落汤鸡似的失魂落魄的样子，脸上露出了鄙视的神情。他耻笑惠施说：“看你刚才落水的样子，可怜巴巴的只会喊救命，如果不是我赶来，恐怕连性命都保不住。像你这样连凫水都不会的人，还能去做宰相吗？真是太可笑了！”
惠施听了船家这番话，十分气恼，他很不客气地对船家说：“要说划船、凫水，我当然比不上你；可是要论治理国家、安定社会，你同我比起来，大概只能算个连眼睛都没睁开的小狗。凫水能与治国相提并论吗？”
一番话，说得船家目瞪口呆。
惠施至魏，得到魏惠王信任，擢为国相。惠施的学问很渊博，魏王经常听惠施讲学，十分赞赏惠施的博学。惠施对魏王也很忠诚。
听说老朋友惠施做了宰相，庄子前去拜访。
有人对惠施说：“庄子来了，他是打算取代你的相位。”
于是惠施十分惊恐，想阻止庄子，派人在都城内搜索庄子，搜了三天三夜。
庄子却不慌不忙，前去见惠施说：“南方有一种鸟，名叫鹓，你知道吗？这种鸟从南海出发，飞往北海，除了梧桐，别的树它是不肯栖息的；除了竹实，别的它是不肯吃的；除了甘美的泉水，别的水它也是不肯饮用的。有一天，它正飞的时候，猫头鹰得到一只腐烂的老鼠。鹓从猫头鹰头上飞过，猫头鹰仰头看着鹓，愤怒地吼叫了一声：‘吓！’。今天你是否也想用你得到的相位来吓我呢？”
这里，庄子以讲寓言故事的方式嘲讽惠施醉心功名利禄。在庄子看来，惠施坐上魏国相位，就跟猫头鹰吃了死老鼠没啥区别。
再后来，作为魏相的惠施返回故里宋国，庄子看到他出行仪仗的铺张扬厉，生气而至于连自己刚刚钓到的几条鱼也都因视为馀物而丢掉了，可谓深恶痛疾。
惠子曾经对庄子说：“魏王送给我一颗大葫芦种子，我用它种植出来的葫芦有五石的容量。用来盛水，它的坚硬程度不够而难于承受；将它剖开作成瓢，瓢太大没什么可装的。这种东西虽然很大，但我因为它没有用处而打碎了。”
庄子说：“你太不善于使用大东西了！宋国有一个人善于制造防手冻裂的药，他家世世代代以漂洗丝絮为业，有一个客人听说了，愿出一百金买他的药方。他于是召集全家人员商量，说：‘我家世世代代从事漂洗丝絮，所得不过数金，现在卖出这个药方就可得到百金，卖给他吧！’客人获得这个药方，就去游说吴王。此时越国出兵侵吴，吴王就派他率兵御敌。到了冬天，和越国进行水战，大败越军，越王于是用土地来封赐他。同样是一种防手冻裂的药，有人用来建功得到了封赏，有人却只能用它漂洗丝絮，这是因为其用途不同所致。现在你有五石容量的大葫芦，为什么不考虑将它系于腰上以浮游江湖，而只是发愁太大无所用之呢！你真是不开窍啊！”
惠子对庄子说：“我有一棵大树，人们叫它‘樗’。它的主干粗而不正，不合绳墨；它的小枝弯弯曲曲，不合规矩。这棵树生长在路边，过往的木工看都不看一眼。你所说的话，大而无用，大家都不予理睬。”
庄子说：“你没有见过野猫和黄鼠狼吗？屈身隐伏，等待捕捉出游的小动物。东奔西跑，不避高低，结果踩中捕兽的机关，死于罗网之中。再看那犛牛，身子大得像遮盖天边的云，虽然不能捕鼠，但它的能力可做大事。现在你有一棵大树，发愁没有用场，为什么不把它种植于空荒的乡土、广漠的旷野，徘徊于树旁，逍遥自在地躺在树下。这棵树不会遭受斧子砍伐，其他东西也不能伤害它。它虽然没有什么用途，但又有什么可苦恼的呢！”
