汉桓帝永寿元年，当时正是东汉政治腐败黑暗时期，社会危机日益加深，阶级矛盾十分尖锐，社会动荡不安。就在这个时候，东汉大臣，大长秋曹腾的养子曹嵩的一个儿子出生了。
曹嵩给这个儿子取名曹操，字孟德，又名吉利，小字阿瞒。由于曹嵩的家境殷实，曹操从小就过着优裕的生活，拥有求知学习的优越条件，这样的家境对一般人来说是不敢想象的。
但是，这样的一种家世，和当时出身“四世三公”名门的袁绍、袁术兄弟是完全不能相比的。
宦官家世对小曹操来说，不仅没有丝毫可以炫耀的地方，而且可以说在他幼小的心中留下一个痛处。若换作一般人，身处没有可以借以炫耀的宦官家世，就只有沿着祖上给他铺就的路子，做一名依附宦官的权贵而已。
可是，从小就很机警并善于随机应变的曹操，却不安于这种境况。在少年时期，从所接触到的种种事物中，他目睹了统治集团的腐败，心里感到不平，时常发出“忧世不治”的感慨。
在曹操还是一个孩提的时候，他的母亲便不幸去世了。失去母爱，缺少亲人管教的小曹操，很少受到封建礼教的束缚，令他养成放荡不羁的性情。尽管小曹操在幼年时期没有接受多少传统儒家教育，但是诸子百家的著作他却学了不少。后来，曹操在《善哉行》诗中追忆自己少年时的情况曾写道：
自惜身薄祜（怜惜自己福气不多），
夙贱罹孤苦（生来微贱孤苦无靠）。
既无三徙教（没有得到慈母教育），
不闻过庭语（很少听到父亲训导）。
“祜”是福，“薄祜”即福薄；“贱”指其出身宦官家庭，身份低贱；“三徙教”指孟母三迁教子的故事；“过庭语”指孔子的儿子孔鲤从庭院中走过，孔子把他喊住，要他读《诗》学《礼》。这段诗大体上反映了曹操少年时期的境遇。
少年时候的曹操是典型的纨绔子弟，整天游手好闲、不务正业，还到处惹是生非。
在曹操十岁那年，有一天，他独自在谯水中游泳，突然间一条大水蛇翘着脑袋向他浮游过来，他见躲避不及，便同水蛇勇敢地搏斗起来。最后，这条水蛇潜水退去了。这件事情，小曹操没对任何人说起过。
还有一天，小曹操同伙伴们一起玩耍，突然一条小蛇向他们游来，同伴们都很害怕，呼喊着往后奔跑，小曹操却不慌不忙地笑着说：“我碰上大水蛇都没有害怕，看见一条小蛇哪能怕成那个样子呢？”
这时他才说出上次独自同大水蛇搏斗的事情，大家都对曹操的勇敢行为感到十分惊异。
曹操在十几岁的时候，还经常同他的族兄弟曹仁、曹洪或其他伙伴外出打猎，奔驰在原野、森林中，感觉其乐无穷，玩起来没完没了，常常很晚才回家。他每次游玩都不让家人特别是父亲知道，因为他父亲是不愿意让他随意这样做的。
由于曹操太调皮捣蛋，他的叔父担心他终日游荡不务正业，不能继承家业，也不能争列名门，因而经常在他父亲曹嵩面前说曹操的坏话，曹嵩听后往往狠狠地教训曹操。曹操也很生气，对叔父搬弄口舌感到非常不满，就想找机会报复叔父。
有一天，曹操在半路上碰到了叔父，他立刻假装有病，变得口歪眼斜起来。叔父看他这样，大吃一惊，赶紧问他是怎么回事。曹操说：“我中风了，非常厉害。”
叔父便把曹操中风的事告诉了曹操的父亲，等到曹操的父亲到来之后，却见曹操一点儿事也没有了，一切如常。于是，父亲对曹操说：“你叔父说你中风了，现在好了吗？”
曹操说：“谁中风了？没有啊！可能是叔父不喜欢我，才编假话欺骗你的吧！”
于是，曹操的父亲便开始怀疑曹操的叔父所说的话，以后曹操的叔父再跟曹操的父亲说关于曹操的坏话，曹操的父亲也不相信他了。这样一来，曹操更加肆无忌惮了。
曹操总想展示自己的本事。有一次和小伙伴袁绍参加别人的婚礼，他就与袁绍商量一起把新娘子劫走，试试能不能成功。于是，曹操与袁绍两个人偷偷地溜入新婚夫妇的园子里，半夜里突然大呼：“有小偷！”
人们纷纷跑出来看，曹操就趁机进入新娘房内，用匕首胁迫，和袁绍一起迅速劫走了新娘。结果，慌乱中两个人迷失了方向，坠落在荆棘丛中，袁绍被困得无法动弹。曹操见状，突然又大声呼叫：“小偷在此！”
袁绍惊慌失措，十分害怕，情急之下竟然一跃而起，逃出了荆棘丛。原来这是曹操使用的计策。接着，两个人很快离开了这个是非之地。
曹操在家排行第三，从小就爱好游猎，游荡无度，常常带着几个小混混儿，在街上惹是生非，因此在人们眼里，曹操就是一个败家子、坏孩子，长大了也不会有出息。
曹操的两个哥哥却勤奋好学，知书达理，人们都称赞他俩有公侯之相。曹操却不以为然，说他两个哥哥是书呆子，成不了大器，等着瞧他一定会比两个哥哥更有本事的。
父亲虽然恨曹操不争气，但因为他是小儿子，就格外宠爱他，对他的所作所为是睁一只眼闭一只眼。
